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　　。威利斯在与昆汀·塔伦提诺（Quentin Tarantino）合作的黑色幽默电影《低俗小说》中饰演一个拒绝跳水的拳击手布区·古利吉（Butch Coolidge）。这部电影把低俗典故、对哲学的嘲讽融合在一起，给了威利斯发挥演技的空间。在电影《第六感》中，威利斯扮演的儿童心理学家麦坎·寇罗（Malcolm Crowe）几乎不说话，或者只是小声说话。这与约翰·麦克莱恩的粗话连篇形成鲜明对比。除此之外，威利斯还尝试了爱情片《我们的故事》、家庭温馨片《扭转未来》，和与他的硬汉形象截然相反的喜剧片《杀手不眨眼》。

　　与威利斯合作过电影《终极生存战》和《终极堡垒》的导演詹姆斯·卡伦·布雷萨克（James Cullen Bressack ）回忆起与威利斯合作的感受。布雷萨克告诉《好莱坞报道》的记者，威利斯的“精神状态非常好”。他说：“这名演员（威利斯）有一个传统，一旦我们拍摄了一个场景，他就把写着这个场景的剧本揉成一团，像篮球一样射进垃圾桶。”一名电影监制也回忆说道：“我和他只是喜欢这样做。我们两个人都在竞争，看谁能投得更准。他笑得很开心。我也笑得很开心。这对于我们来说很有趣。” 得知威利斯息影，布雷萨克在Instagram的帖子中向威利斯表示敬意，写道：“我很幸运曾经有机会与他合作过。”